В 1938г. окончил 3-й курс Минского архитектурно-строительного техникума.

С 25 ноября 1938г. курсант Мелитопольского военного авиационного училища летнабов и штурманов.

23 февраля 1939г. принял военную присягу.

25 июля 1940г., после окончания училища, присвоено звание лейтенант. Назначен младшим летнабом в 163 резервный авиаполк Московского военного округа.

К началу войны в составе 99 скоростной бомбардировочный авиаполк Московского военного округа.

Полк имел на вооружении самолеты СБ.

Боевую работу полк вел с 26 по 30 июня 1941г. в составе 23 смешанной авиадивизии. Части дивизии базировались юго-западнее Орши (Витебская обл.) на аэродромах Балбасово, Зубово, Пронцево. 

26 июня 1941г. полк получил приказ- четырьмя девятками с высоты 1000-1500 метров бомбардировать танковую колонну противника на дороге Володин- Першаи (Минская обл.). Старшими групп были назначены- командир полка подполковник Егоров Сергей Алексеевич, заместитель командира полка капитан Якобсон Александр Юрьевич,  командиры эскадрилий: капитан Махов Александр Владимирович и капитан Бауков (возможно, Бауков Николай Платонович). Первый вылет в период с 03-35 по 04-10, повторный вылет в 07-00.

28 июня 1941г. с вылета на бомбардировку танковой колонны противника на шоссе Старая Дорога- Бобруйск в районе аэродрома Горки (Гомельская обл.) не вернулись 12 экипажей.

Среди них экипаж: летчик младший лейтенант Ипаньков Михаил Андреевич, стрелок-бомбардир лейтенант Томашевский Иван Герасимович, стрелок-радист красноармеец Сисев Петр Яковлевич.

Иван Герасимович вернулся в полк 30 июня.

Личный состав полка был выведен в тыл.

Лейтенант Томашевский направлен в 230 скоростной бомбардировочный авиаполк. Командир полка- майор Канатов Александр Иванович (погиб 17 февраля 1942г. Командование полком принял майор Гребень Макар Зиновьевич).

С сентября 1941г. полк действовал на Юго-Западном фронте в составе 14 смешанной авиадивизии. Затем, 75 смешанной авиадивизии.

С февраля 1942г.- в составе ВВС 38 армии.

08 марта Иван Герасимович участвовал в бомбардировке войск противника в районах Терновая и Старый Салтов.

09 марта- в районе Рубежное.

10 марта- в районе Верхний Салтов.

13 марта- в районе Терновой.

14 марта- в районах Терновая и Непокрытая. Участвовал в отражении атак истребителей противника.

К концу марта лейтенант Томашевский совершил 34 боевых вылета. Был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 17 июня 1942г. награжден орденом Красной Звезды.

В конец апреля 1942г. выведен в тыл для переформирования в штурмовой авиаполк. Стрелки-бомбардиры и штурманы из состава полка были переведены в другие части.

Иван Герасимович был направлен в 709 ночной легкобомбардировочный авиаполк. Полк имел на вооружении самолеты У-2. 

В июне 1942г. вошел в состав 272 ночной бомбардировочной авиадивизии. Участвовал в Сталинградской битве. С конца июля базировался на аэродроме Верхне-Царицынский, в начале августа перебазировался на аэродром Цыбенко, аэродром Верхне-Царицынский использовался в качестве аэродрома-подскока.

В ночь с 06 на 07 августа 1942г. на разбеге экипаж: пилот лейтенант Потапкин Василий Максимович, стрелок-бомбардир лейтенант Томашевский- столкнулся на взлетной полосе с лошадью и повредил самолет.

21 ноября экипаж Потапкин, Томашевский из-за плохих метеоусловий совершил вынужденную посадку в районе Вязовка. У самолет №2436 сломан винт.

22 ноября 1942г. полк был преобразован в 25 гвардейский ночной бомбардировочный авиаполк.

К средине апреля 1943г. стрелок-бомбардир гвардии старший лейтенант Томашевский совершил в составе полка 320 ночных боевых вылетов, 41 боевой вылет днем и 40 вылетов по специальным заданиям.

Командиром полка гвардии майором Калашниковым Анатолием Захаровичем был представлен к ордену Отечественной войны I степени. Приказ о награждении от 22 июня 1943г.

Был назначен штурманом звена.

В 1943г. полк участвовал в освобождении Донбасса, поддерживал наши части при форсировании Днепра.

К концу 1943г. гвардии старший лейтенант Томашевский совершил 450 боевых вылетов. 

24 декабря 1943г. был представлен к присвоению звания Герой Советского Союза. Звание присвоено Указом Президиума ВС СССР от 13 апреля 1944г.

В 1944г. полк вел боевую работу в районах Никополь, Кривой Рог, Херсон, Николаев, участвовал в освобождении Крыма.

В мае полк в составе дивизии был выведен в резерв, дислоцировался на аэродроме Ольшанка Киевской области.

С 01 октября 1944г. полк был переведен на штат штурмового авиаполка.

С 16 октября полк базировался на аэродроме Журбицы (северо-восточнее Берличев), где приступил к переучиванию на самолет Ил-2.

15 февраля 1945г. полк перебазировался на аэродром Житомир.

Войну Иван Герасимович окончил в должности помощника по воздушно-стрелковой службе командира 25 гвардейского штурмового авиаполка.

Награжден медалями «За оборону Сталинграда», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

За долголетнюю и безупречную службу в 1949г. был награжден медалью «за боевые заслуги», в 1954г.- орденом Красной Звезды.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны I степени.

Гвардии майор Томашевский был уволен в запас 12 февраля 1955г.