Служил в составе 94 скоростного бомбардировочного авиаполка.

Со второй половины 1942г. в составе 4 дальнего разведывательного авиационного полка (командир- майор Берман Семен Давидович, военком- батальонный комиссар Артемьев Борис Павлович). На вооружении полк имел самолеты Пе-2, Пе-3, впоследствии,  американские самолеты «Аэрокобра».

Трофим Семенович зачислен в состав 2-ой авиаэскадрилья полка (командир эскадрильи старший лейтенант Колодяжный Сергей Амвросиевич). 

На базе эскадрильи была сформирована оперативная группа полка, которая действовала с оперативного аэродрома Добринка (Тамбовская обл.) в интересах Юго-Западного и Степного фронтов. В 1942г. группой руководил старший лейтенант Гаврилов Дмитрий Дмитриевич.

Экипаж самолета Пе-2: командир- Исаченков Степан Емельянович, летнаб (летчик-наблюдатель) старший Степин Кузьма Иванович, воздушный стрелок-радист Коваль Иван Романович. Самолет обслуживали: техник авиационный звена Телешев Трофим Семенович, механик авиационный Ишуков Андрей Макарович, моторист авиационный Кулагин Борис Порфирьевич.

Трофим Семенович награжден медалью «За оборону Сталинграда».

В январе 1943г. командование полком принял подполковник Артемьев.

В июне 1943г. полк был преобразован в 98 отдельный гвардейский разведывательный авиаполк. 

В 1943г. полк участвовал в Курской битве, вел разведку в Сумской, Полтавской, Харьковской, Киевской областях.

В 1944г. полк вел разведку в Львовской, Житомирской, Тернопольской, Брестской областях, в Польше.

05 октября 1944г. командиром полка был назначен гвардии подполковник Звонцов Федор Федорович.

В 1945г. полк вел разведку оборонительных рубежей и передвижения войск противника в Польше, Чехословакии и Германии.

За время войны гвардии старший техник-лейтенант Телешев подготавливал к вылетам самолеты Ил-4, СБ, Пе-2, Пе-3, Як-9- подготовил к 50 боевым вылетам на бомбардировку войск противника, 25- на дальнюю разведку и 160 на ближнюю аэрофоторазведку. Участвовал в восстановлении 15 самолетов и замене 38 авиамоторов.

Приказом от 09 июня 1945г. награжден медалью «За боевые заслуги».

Награжден медалями «За взятие Берлина», «За освобождение Праги», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

За долголетнюю и безупречную службу в 1950г. награжден медалью «За боевые заслуги».

Гвардии старший техник-лейтенант Телешев был уволен в запас 31 августа 1955г.