В Красной Армии с 1940г. 

Вероятно, окончил ШМАС (школа младших авиаспециалистов) или курсы воздушных стрелков.

Младший сержант Симонов Сергей Григорьевич числился в списках 433 тяжелого бомбардировочного авиаполка 81 авиадивизии дальнего действия. В боевых действиях полк не участвовал. В декабре 1941г. был расформирован. 

Сергей Григорьевич служил в составе 12 бомбардировочного авиаполка.

С 15 июля 1942г. личный состав полка находился в Омске, на авиазаводе №166 изучал материальную часть самолета Ту-2.

С 07 октября 1942г. по 18 января 1943г. летный состав проходил практическую программу по переучиванию на самолет Ту-2.

С 21 января по 06 февраля полк совершил перелет по маршруту Омск- Свердловск- Казань- Ярославль.

До 26 апреля экипажи отрабатывали бомбометание, воздушную стрельбу и маршрутные полеты. 

С 26 апреля по 07 мая- перелет Ярославль- Красный Кут- Невинномысск.

До 23 мая- боевая подготовка.

23 мая- перелет на аэродром Кореневская (Краснодарский край).

С 01 июня по 09 июля личный состав полка занимался командирской учебой, производил учебные вылеты на отработку техники пилотирования и бомбометания.

С 09 по 13 июля полк совершил перелет по маршруту Кореновская- Энгельс- Сушковка.

К 23 июля материальная часть 21 самолета была подготовлена к выполнению дальнейших боевых задач. 

Полк перебазировался на аэродром Ржев.

13 августа полковая колонна из 13 самолетов, ведомая командиром полка майором Козыревым Петром Харитоновичем, вылетела на бомбардировку командного пункта и войск противника в пос.Духовщина.  Колонна состояла из 3 групп. Вероятно, экипаж: летчик младший лейтенант Кащеев Евгений Матвеевич, штурман младший лейтенант Печень Михаил Степанович, стрелок-радист старшина Симонов Сергей Григорьевич, воздушный стрелок старший сержант Матвеенко Алексей Иванович- был в составе второй группы, состоявшей из 4 самолетов Ту-2 (ведущий- командир 1 авиаэскадрильи капитан Герасимов Николай Константинович). Группа бомбардировала цель в 10-30 с высоты 2300м. Была обстреляна зенитной артиллерией. В период с 10-30 до 10-32 наши самолеты были атакованы 8 истребителями ФВ-190 (Фокке-Вульф). В воздушном бою были сбиты два истребителя. Огнем истребителей были сбиты 2 самолета Ту-2, один подбит. У самолета младшего лейтенанта Кащеева снарядом была разрушена гидросистема. Посадку на свой аэродром он произвел с убранными шасси.

14 августа экипаж Кащеев, Печень, Симонов, Матвеенко в составе семерки Ту-2 (ведущий- капитан Герасимов) вылетел в 17-00 на бомбардировку артиллерийских позиций и техники противника в районе Буянцево. Группе были приданы истребители сопровождения. Бомбы были сброшены на цель в 18-25 с высоты 2100м. На подлете и в районе цели наши самолеты были обстреляны зенитной артиллерией. Затем, атакованы истребителями ФВ-190 и Ме-109 (Мессершмитт)- до 18 истребителей. В групповом бою был сбит один  Ме-109, второй- подбит. В 19-07 группа вернулась на свой аэродром.

13 сентября штурманом в экипаже был старший лейтенант Федоров Вениамин Дмитриевич. Экипаж  в составе девяти Ту-2, взлетев в 10-06, в 11-22 с высоты 3500м. бомбил войска противника в районе Рыбшево. В 12-05 экипаж вернулся на свой аэродром.

15 сентября 1943г. в период с 07-50 по 08-00 10 самолетов полка 2 группами произвели вылет на боевое задание. Ведущий первой группы- капитан Герасимов, второй- лейтенант Боговой Василий Алексеевич. Обе группы прикрывали по 5 истребителей Ла-5. С 09-00 до 09-17 группы с высот 2200м. и 1900м. с одного захода нанесли удар по опорному пункту противника  в районе Старое Селище-  Жигулино. На выходе от цели вторая группа была атакована 7 истребителями ФВ-190 (Фокке-Вульф) и 5- Ме-109 (Мессершмитт). Первая группа не атаковалась. Вторая пятерка с задания не вернулась. Среди сбитых, экипаж: летчик младший лейтенант Кащеев Евгений Матвеевич, штурман младший лейтенант Печень Михаил Степанович, стрелок-радист старшина Симонов Сергей Григорьевич, воздушный стрелок воздушный стрелок старший сержант Матвеенко Алексей Иванович.

Летчик Кащеев выпрыгнул из горящего самолета с парашютом. Попал в плен, бежал. Вернулся в полк и воевал до Победы.