Служил летчиком в составе 317 отдельного разведывательного авиационного полка. 

Командир полка- майор Ивановский Василий Дмитриевич. На вооружении полк имел самолеты СБ (АНТ-140). Базировался на аэродроме Колх-Вормс.

24 июня полк уничтожал скопление танков и войск противника на обоих берегах р.Прут. Разрушал переправы у  Скулени, Унгени, Тыргу, Яссы. Выполнил фотографирование участка Филешти, Скулени. Произведено 33 самолетовылета. 1 самолет СБ был подбит, на свой аэродром не вернулся.

26 июня 33 самолета полка в 10-45 с аэродрома Вормс вылетели на бомбардировку вражеских войск в г.Яссы (Румыния). В 12-20 задание было выполнено. Над целью экипажи были обстреляны зенитной артиллерией и атакованы 12 истребителями Ме-109 (Мессершмитт). Потеряв 3 самолета, группа в 13-00 вернулась на свой аэродром. 

В июле полк входил в состав ВВС 9 армии.

К началу августа 1941г. после напряженной боевой работы, понеся в ходе выполнения боевых заданий большие потери в личном составе и технике, полк был направлен в тыл на переформирование.

Иван Степанович совершил 10 боевых вылетов на разведку.

Указом Президиума ВС СССР от 24 февраля 1942г. младший лейтенант Шишкин был награжден орденом Красного Знамени.

Был тяжело ранен, находился на излечении в эвакогоспиталях ЭГ 2386 и ЭГ 3089.

К маю 1944г. в составе 47 отдельного гвардейского разведывательного авиаполка. На вооружении полк имел самолеты Пе-2 и Пе-3. Командир полка- гвардии полковник Тюрин Трофим Романович.

К 30 июня 1944г. Иван Степанович совершил 14 боевых вылетов на дальнюю разведку. Произвел визуальную разведку и фотографирование железнодорожных станций Резекне, Даугавпилс, Крустипилс, Идрица, Яунлатгалэ и др.

Гвардии лейтенант Шишкин был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 21 июля 1944г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

К 05 февраля 1945г. Иван Степанович совершил еще 32 боевых вылета.

Произвел разведку с фотографированием аэродромов и железнодорожных узлов Тильзит, Инстенбург, Гольдап, Алленбург, Алленштайн, Растенбург, Лыкк, Сувалки, Летцен, Арис, Торн, Лодзь, Чанстохово, Томашув, Пиатркув и др.

Гвардии старший лейтенант Шишкин был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 08 июня 1945г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

Погиб 21 февраля 1945г. Был похоронен в 100м. южнее крепости г.Модлин, Польша.