Служил в составе 262 батальона аэродромного обслуживания 18 района авиабазирования.

Награжден медалью «За оборону Москвы».

Прошел курс подготовки на воздушного стрелка.

29 марта 1944г прибыл в состав 952 штурмового авиаполка 311 штурмовой авиадивизии. Командир полка майор Соловьев Иван Михайлович. Прибыл вместе с сослуживцем по 262 батальону аэродромного обслуживания- младшим сержантом Кычковым Ильей Ивановичем.

Части дивизии вели боевую работу на 3 Белорусском фронте.

Зачислен воздушным стрелком в состав 1-й авиаэскадрильи полка. Летал в экипаже младшего лейтенанта Улитина Николая Петровича.

09 июля 1944г. экипаж в группе из 6 самолетов Ил-2 (ведущий лейтенант Виноградов Борис Сергеевич) вылетел на уничтожение войск противника, отходящих по дороге Вильнюс- Рудзишки. В 10-40 северо-западнее Вильнюса группа встретила пару истребителей ФВ-190 (Фокке-Вульф). Стрелки-радисты, заметив истребители, подали сигнал красными ракетами. Лейтенант Виноградов по радии дал команду: «Уплотнить строй!». В момент разворота истребителей для атаки, воздушные стрелки  Под прикрытием своего ведомого, ведущий истребитель с дистанции 100м. открыл огонь по крайнему ведомому группы штурмовиков. Прямым попаданием снаряда был убит воздушный стрелок младший сержант Кычков Илья Иванович, стрелок пятого ведомого- старший сержант Борисов Степан Яковлевич прицельной очередью подбил «фоккер», который, задымившись, резко отвернул в сторону и скрылся из вида. Второй истребитель последовал за ним. 

В первые дни операции «Багратион»- при прорыве обороны противника и в боях за освобождение Витебска, старший сержант Осташков совершил 10 успешных боевых вылетов на штурмовике Ил-2 

Приказом от 21 июля 1944г. был награжден медалью «За отвагу».

Полк за отличие в боях по освобождению Орши получил почетное наименование «Оршанский». Участвовал в освобождении Вильнюса и Каунаса.

06 октября 1944г. началась Таурагская операция- войска 3 Белорусского фронта прорывали немецкую оборону западнее г.Расейняй (Литва). Экипажи полка наносили удары по противнику в направлениях Калнуи и Аукшталине.

К 19 октября 1944г. старший сержант Осташков совершил 30 успешных боевых вылетов, был представлен к ордену Красной Звезды. Приказ о награждении от 06 ноября 1944г.

26 октября при выполнении боевого задания в районе Ионнисберг группа из 6 Ил-2 в период с 15-40 до 15-45 была атакован парой истребителей ФВ-190 (Фокке-Вульф). Истребители совершили 4 атаки. Получил сквозные ранения осколками снарядов авиационной пушки стрелок Осташков из экипажа ведущего группы старшего лейтенанта Сагайдак Ивана Николаевича.

Через 2 часа после ранения Кирилл Григорьевич скончался в сортировочном эвакогоспитале СЭГ 2051. Был похоронен в 150м. от юго-западной окраины д.Кржива (Литва).