Война застала Ивана Семёновича в Туле, в 732-м зенитном артиллерийском полку, в котором он проходил военную службу, будучи призван на неё Володарским районным военным комиссариатом Ленинграда в апреле (по другим данным, в марте) 1941 года. К моменту призыва на военную службу он, как и его старший брат Александр Семёнович Осипов, жил в Ленинграде. Согласно сведениям о призыве, Иван Семёнович в составе сформированной военкоматом команды из 33 человек был направлен в Тулу из Ленинграда 8 мая 1941 года.

732-й зенитный артиллерийский полк был сформирован в апреле 1941 года в Туле и передан в подчинение Тульского бригадного района ПВО в составе частей Московской зоны ПВО. С началом Великой Отечественной войны полк занял боевой порядок в готовности отражать налёты авиации противника на объекты Тулы.

В этом полку 25 июня 1941 года Иван Семёнович принял военную присягу в звании красноармейца. В качестве артиллериста зенитной артиллерии он прошёл всю войну, впоследствии став командиром зенитной пушки калибра 85 мм в звании сержанта.

Предназначенные для борьбы с вражеской авиацией, такие зенитные пушки, комплектовавшиеся как фугасными, так и бронебойными снарядами, широко применялись также для стрельбы по воздушным десантам, по живым наземным целям, огневым точкам и танкам противника.

В 732-м зенитном артиллерийском полку Иван Семёнович служил до августа 1943 года. В этот период полк находился в Туле, обеспечивая противовоздушную и противотанковую оборону города, а также огневую поддержку нашей пехоты, участвовавшей в освобождении Тульской области.

В конце октября 1941 года в связи с прорывом танковых частей вермахта к Туле основные силы полка были переведены с противовоздушной на противотанковую оборону. В конце октября и начале ноября 1941 года в течение 9 дней полк вёл упорные бои с колоннами вражеских танков, ведя по ним огонь прямой наводкой. Удержав город, сковав значительные силы противника, полк тем самым защитил и подступы к Москве.

В декабре 1941 года, с переходом 50-й армии, оборонявшей Тулу, в наступление полк поддерживал наступательные действия пехоты, ведя огонь из своих орудий по скоплениям живой силы и техники противника. Отдельные батареи полка также передавались в качестве средств усиления в распоряжение командиров стрелковых дивизий и полков.

С ликвидацией угрозы наземного нападения на Тулу основные силы полка были вновь переведены с противотанковой на противовоздушную оборону.

В августе 1943 года Иван Семёнович выбыл из полка и был зачислен в состав 252-го отдельного зенитного артиллерийского дивизиона. В начале декабря 1943 года дивизион, разместившись на южных окраинах Гомеля и Новобелицы, вошёл в состав одноимённого пункта ПВО с задачей обороны КП пункта и шоссе Гомель — Чернигов.

С декабря 1943 года в звании сержанта и должности командира орудия (зенитной пушки калибра 85 мм) он служил в 1869-м зенитном артиллерийском полку. В мае 1944 года полк был переформирован в 82-ю отдельную зенитную артиллерийскую бригаду, в составе которой Иван Семёнович находился до сентября 1945 года.

В составе действующей армии полк, а позднее бригада относились к Киевскому корпусному району ПВО (позднее переформированному в 7-й корпус ПВО) и обеспечивали противовоздушную оборону Киева и подступов к нему, Киевского железнодорожного узла и мостов через реку Днепр. В августе 1944 года бригада вышла из состава действующей армии.

После демобилизации в апреле 1946 года и до конца жизни Иван Семёнович проживал в Новых Ельцах Осташковского района Калининской области.