В 1936г. окончил 8-й класс школы.

С декабря 1939г. курсант 2 авиаэскадрильи Молотовской военной авиационной школы пилотов (ВАШП).

23 февраля 1940г. принял военную присягу.

25 июля 1940г. окончил ВАШП. Присвоено звание младший лейтенант.

С 11 сентября 1940г. инструктор-летчик Челябинской военной авиационной школы стрелков-бомбардиров.

В ноябре 1941г. на базе Челябинской авиашколы был сформирован 685 ночной бомбардировочный авиаполк. Имел на вооружении самолеты Р-5. Командир полка- майор Бондаренко Петр Демьянович.

Экипаж самолета Р-5 звена управления полка: летчик младший лейтенант Исупов Степан Алексеевич, стрелок-бомбардир сержант Теплых Михаил Григорьевич.

17 ноября 1941г. экипаж на самолете Р-5 (№5 голубой) вылетел из Челябинска в Свердловск (Екатеринбург). 20 ноября- в Молотов (Пермь). 23 ноября в Казань. 29 ноября- в Арзамас.  02 ноября в с.Ирицы (Рязанская обл.). 05 декабря перелетел в г.Кораблино (Рязанская обл.).

06 декабря экипаж с 22-30 до 02-00 выполнял задание по бомбардировке скопления войск противника в районе Венев.

07 декабря с 02-30 до 04-30 вновь произвел бомбардировку противника в районе Венев.

09 декабря экипаж перелетел на аэродром Дягилево (Рязань) и возвратился в Кораблино.

10 декабря вновь перелетел в Дягилево. В тот же день совершил разведывательный полет по маршруту Горлово- Епифань- Сталиногорск. На Епифань были сброшены 6 авиабомб. 

11 декабря разведывательный вылет по маршруту Епифань- Богородицк- Щекино- Узловая.

12 декабря экипаж возвратился из района Михайловки из-за плохих метеоусловий.

13 декабря перелетел с аэродрома Дягилево на аэродром Михайлов.

14 декабря- с Михайлов на Кораблино.

14 декабря с 20-55 до 23-55 бомбил войска противника в районе Теплая.

18 декабря с 11-38 до 14-15 участвовал в разведывательном вылете с бомбометанием.

19 декабря  с 12-10 до 14-40 произвел разведку района Чернь- Троицкое- Чукино. В 13-07 с высоты 200м. бомбардировали колонну пехоты и автомашин в районе Чернь, сброшено 8 авиабомб АО-25.

20 декабря  с 10-58 до 13-15 произвел разведку района Крапивино- Одоево. По причине плохих метеоусловий, задание выполнено частично. Над Крапивино обстрелян ружейным огнем. Самолет имеет до 20 пробоин.

24 декабря с 09-50  при плохих метеоусловиях производил разведку района Плавск- Горбачево- Чернь- Мценск- Белев- Арсеньево. По колонне автомашина на дороге Мценск- Чернево с высоты 1800м. сброшены 4 авиабомбы ФАБ-50. От зенитного огня самолет получил 3 пробоины, пробит винт. В районе Арсеньево обнаружил течь воды в моторе. В 13-08 произвел вынужденную посадку в Новопокровке, пополнил запас воды талым снегом. Взлетел в 13-26, в 14-00 выполнил посадку на своем аэродроме.

02 января 1942г. с 19-45 до 22-15 бомбил войска противника в районе Чипляево-Лесково.

03 января экипаж бомбардировал станцию Чипляево. Повторным вылетом бомбардировал автоколонну из Бельской на б.Каменку и из Калугово на Бельскую..

04 января с 18-15 до 20-45- станции Занозная, Чипляево- бомбил эшелоны противника.

05 января с 02-43 по 05-40 бомбардировал станцию Чипляево.

К 14 января 1942г. младший лейтенант Исупов выполнил 15 боевых вылетов, 11- успешных, из них 7 ночью.

Приказом от 16 февраля 1942г. награжден орденом Красного Знамени.

В конце марта 1942г. полк был передан в подчинение ВВС Западного фронта. Участвовал в Ржевско-Вяземской операции. В конце марта 1942г. полк был передан в подчинение ВВС Западного фронта. Участвовал в Ржевско-Вяземской операции. Базировался в Грабцево под Калугой. 

Степан Алексеевич в составе полка совершил 21 успешный боевой вылет, 11 из которых- ночные.

19 мая 1942г. выведен в резерв. Личный состав прошел переобучение на самолеты Ил-2. Полк был преобразован в  685 штурмовой авиаполк. Командиром полка назначен майор Михевичев Николай Германович.

27 июня 1942г. полк вошел в состав 212 штурмовой авиадивизии 3 воздушной армии Калининского фронта.

02 августа в составе звена Ил-2 (ведущий- штурман полка старший лейтенант Захаров Николай Александрович) вылетел в 14-15 на штурмовку переправы на Волге у пос.Петушково. В 14-45 группа выполнила задание. Над целью группа была обстреляна зенитной артиллерией и зенитными пулеметами. В полк вернулся только Степан Алексеевич.

Вторым вылетом в группе из 8 самолетов Ил-2 (ведущий- командир 2 авиаэскадрильи капитан Попов Михаил Федорович) атаковал железнодорожную станцию Мелехово (Ржев). Были уничтожены 3 эшелона.

Следующие боевые вылеты: 03 (2 вылета) августа, 04 (3 вылета), 05, 06 (2 вылета), 07, 08 (2 вылета).

05 августа во время штурмовки войск в районе Печоры, у самолета огнем зенитной артиллерии было подбито левое колесо.

К 09 августа Степан Алексеевич совершил 13 успешных боевых вылетов, был представлен к ордену Отечественной войны I степени. Приказом от 26 августа 1942г. был награжден вторым орденом Красного Знамени.

27 августа 1942г. заместитель командира 2 авиаэскадрильи старший лейтенант Исупов ведущим группы из 5 самолетов Ил-2 в 14-35 вылетел бомбардировку аэродрома противника Дугино. В 15-35 группа атаковала аэродром. Над целью и со стороны Сычевки группа была обстреляна зенитной артиллерией. 

С задание не вернулись: старший лейтенант Исупов (самолет №30419), младший лейтенант Владимиров Михаил Михайлович (№874218), лейтенант Радченко Иван Евтихеевич (№1875318), младший лейтенант Беляков (№30672).