В Красной Армии с ноября 1935г.

На фронте с первых дней войны в составе 16 танкового полка.

Техник-интендант 2 ранга Гребенкин служил в составе 3 гвардейского мотострелкового полка 1 гвардейской мотострелковой дивизии.

В 1942г. принят в ряды ВКП(б), партбилет №4559160.

В январе 1943г. дивизия была переформирована в 1 гвардейскую стрелковую дивизию.

Сергей Яковлевич зачислен в состав 171 гвардейского стрелкового полка 1 гвардейской стрелковой дивизии.

К июлю 1943г. начальник артиллерийского снабжения полка.

В период Курской битвы обеспечил своевременную и бесперебойную доставку боеприпасов на передний край.

Приказом от 13 августа 1943г. гвардии старший техник-лейтенант Гребенкин был награжден орденом Красной Звезды.

Летом пол участвовал в Витебской и Вильнюсской операциях.

15 июля 1944г. гвардии капитан Гребенкин, участвуя в отражении контартаки противника, уничтожил 3 гитлеровцев.

10 сентября 1944г. был представлен к ордену Отечественной войны II степени. Приказ о награждении от 26 ноября 1944г.

В 1945г. полк участвовал в разгроме Восточно-Прусской группировки противника и штурме Кенигсберга.

09 апреля 1945г.. переправляя боеприпасы через р.Прегель, Сергея Яковлевич получил тяжелое ранение. 

Приказом от 20 мая 1945г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

Награжден медалями «За оборону Москвы», «За взятие Кенигсберга»,  «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».

16 августа 1945г. гвардии капитан Гребенкин был выписан из эвакогоспиталя ЭГ 5022.

Назначен начальником артснабжения 169 гвардейского стрелкового полка 1 гвардейской стрелковой дивизии.

За долголетнюю и безупречную службу в 1951г. был награжден орденом Красной Звезды, в 1956г.- орденом Красного Знамени.

Гвардии майор артиллерийско-технической службы Гребенкин был уволен в запас 14 декабря 1955ш.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны I степени.