младший летчик 50-го скоростного бомбардировочного авиационного полка 4-й смешанной авиационной дивизии, лейтенант.

Родился 17 января 1914 года в селе Середа Нерехтского уезда Костромской губернии, ныне — город Фурманов Ивановской области в семье рабочих-текстильщиков. Русский. Жил в городе Южа, где в 1932 году окончил 9 классов. Учебу продолжил в текстильном техникуме в городе Кострома, но окончил только три курса.

В Красной Армии с августа 1936 года. В 1938 году окончил Одесскую военную авиационную школу летчиков. Для прохождения службы младший лейтенант Головешкин направлен в 50-й скоростной бомбардировочный полк Ленинградского военного округа. В 1939-1940 годах полк участвовал в войне с Финляндией.

В августе 1940 года полк был передан в состав ВВС Прибалтийского военного округа, где вошел в состав 4-й смешанной авиационной дивизии. Базировался на аэродроме Унгра (Хаапсалу, Эстония), имел на вооружении самолеты-бомбардировщики СБ.

С первых дней Великой Отечественной войны участвовал в боях с фашистскими захватчиками на Северо-Западном и Калининском фронте. В середине июля полк передан в ВВС 24-й армии Резервного фронта.

9 августа лейтенант Головешкин не вернулся с боевого задания в районе севернее города Ельня. В части значился пропавшим без вести. Числится похороненным в братском воинском захоронении в Сквере Боевой славы в городе Ельня.