К началу Великой Отечественной войны уже окончил Харьковское танковое училище. Участвовал в боях с 1941 по 1945 годы на Южном, Брянском, Сталинградском, Центральном, Волховском, Ленинградском, 1-м и 2-м Белорусских фронтах. Командовал танковым взводом и ротой, был начальником разведки и заместителем начальника штаба 40-го отдельного танкового полка.

В Красной Армии среди танковых асов, которые воевали на отечественных образцах бронетехники, появились и умельцы, которые сражались на иностранных танках. Экипаж среднего американского танка М4А2 «Шерман» полковника Дружинина Леонида Михайловича (40-й отдельный танковый полк) в боях на Восточном фронте сумел уничтожить 16 немецких танков, 11 противотанковых пушек, более 200 солдат и офицеров противника.

Участник Сталинградской битвы. 5 сентября 1942 года, спасая из горящего танка своего механика, был ранен.

В боевых действиях на Ленинградском фронте под селом Селючено в качестве начальника разведдозора, капитан Дружинин, выйдя на передний край, огнём из танка уничтожил дозор противника и три его орудия. 1 и 2 апреля 1944 года руководил на поле боя боевыми действиями танковых рот и, поддерживая тесную связь с пехотой, организовал их продвижение на Подволье.

За умелое управление подразделениями 40-го отдельного танкового полка, нанесение противнику значительных потерь в живой силе и технике и проявленные при этом мужество и отвагу, помощник начальника штаба полка капитан Дружинин Л. М. приказом командующего бронетанковыми и механизированными войсками 67-й армии № 020/н от 13 апреля 1944 года был награждён орденом Александра Невского № 17782.

За время Великой отечественной войны Дружинин Л.М. трижды получал ранения и один раз был контужен.

После окончания войны Л. М. Дружинин поступил в Военную Академию имени М. В. Фрунзе и после её окончания работал старшим научным сотрудником, старшим преподавателем и заместителем начальника кафедры Академии, а затем возглавлял кафедру в Военном институте Министерства обороны, стал кандидатом военных наук и Лауреатом премии им. М. В. Фрунзе.