В 1939г. окончил среднюю школу.

С 15 ноября 1939г. курсант 1 учебной авиаэскадрильи Харьковского военного авиационного училища летнабов и штурманов.

23 января 1940г. принял военную присягу.

28 ноября 1940г. по окончанию училища, присвоено звание младший лейтенант. Назначен младшим летнабом (летчиком-наблюдателем) в 227 скоростной бомбардировочный авиаполк Киевского особого военного округа.

К июню 1941г. полк имел на вооружении 61 самолет СУ-2, базировался на аэродроме Бородянка (под Киевом).

Стрелок-бомбардир звена лейтенант Пономарев входил в экипаж командира звена младшего лейтенанта Хлебодарова Василия Михайловича.

27 июня 1941г. полк перебазировался на аэродром Баскаки и вошел в состав 62 смешанной авиадивизии. 

28 июня полк приступил к боевой работе- бомбардировал мотомехчасти противника на дороге Мизоч- Оструг. Произвел 37 самолетовылетов.

30 июня полк вел разведку и бомбардировал войска противника в районах Дубно, Бушаны, Гоща.

В средине июля полк перебазировался на аэродром Чернигов.

01 августа 1941г. оставшиеся самолеты и часть личного состава 227 и 226 ближнебомбардировочных авиаполков была передана в состав 52 ближнего бомбардировочного авиаполка.

Младший лейтенант Шкарупа проходит по списку потерь 16 ближне-бомбардировочного авиаполка.

Со второй половины сентября по 06 октября полк базировался на аэродроме Юрьево (под Ржевом), 05 октября перелетел на аэродром Липицы, 10 октября- Дракино. Имел на вооружении самолеты Пе-2.

На 17 октября полк имел задачу: уничтожать танки противника в районе Боровск, вести разведку с попутным бомбометанием дорог в районах Медынь, Каменское, Боровск, Юхнов, Малоярославец.

С задания не возвратился экипаж: пилот младший лейтенант Хоробрых Вячеслав Иванович, стрелок-бомбардир младший лейтенант Шкарупа Андрей Михайлович, воздушный стрелок-радист старший сержант Клименко Петр Семенович.

Экипаж вел бой с 6 истребителями противника в районе Медынь- Малоярославец. Самолет был подожжен. Экипаж выбросился с парашютами. Истребители обстреляли парашютистов. У парашюта пилота были перебиты стропы, при приземлении он  сломал ногу, после госпиталя вернулся в полк.