В Красной Армии с 1939г.

Вероятно, окончил ШМАС (школа младших авиаспециалистов) или курсы воздушных стрелков.

С 22 июня по 15 июля 1941г. воевал на Северо-Западном фронте.

Осенью 1941г. в составе 46 бомбардировочного авиаполка.

С октября участвовал в обороне Москвы.

10 октября 1941г. полк 18 самолетами Пе-2 произвел 2 вылета. В 10-40 бомбардировал моторизованные войска противника в районе Юхнов- станция Угрюмово. В 15-20 в районе Евдокимовка.

31 октября бомбардировали войска противника в районах Волоколамск, Буйгород, Панино, Воробьи. В районе Судниково экипаж младшего лейтенанта Жилко был атакован немецким истребителем, который был сбит стрелком-радистом младшим сержантом Осиповым.

К 07 ноября 1941г. командующим ВВС Западного фронта в честь очередной годовщины Октябрьской Социалистической революции был награжден часами с надписью «Герою Отечественной войны». 

Совершил 17 боевых вылетов, был представлен к ордену Красной Звезды. Приказ о награждении от 30 ноября 1941г.

К концу декабря 1941г. старшина Осипов имел на своем счету 39 успешных боевых вылетов. Был представлен к ордену Красного Знамени. Приказом от 16 февраля 1942г. был награжден медалью «За отвагу».

21 января 1942г. звено Пе-2 (3 самолета) бомбардировало войска противника в районе Утруб. С задания не вернулись 2 экипажа, среди них, экипаж: пилот лейтенант Жилко Владимир Макарович, стрелок-бомбардир  лейтенант Сезоненко Дмитрий Антонович, воздушный стрелок-радист старшина Осипов Иван Степанович.