Иван Акимович начал служить в пограничных войсках сразу после окончания срочной службы в армии в 1938 году. Именно тогда он попал на войну с Финляндией, которую СССР начал в 1939 году. А после этого плавно продолжил сражаться во второй мировой войне там же в составе заставы Карело-финского пограничного округа. Цитирую текст из наградного листа медали “За отвагу”:
В боях против немецко-фашистских захватчиков показал себя стойким защитником нашей Социалистической Родины, проявил при этом мужество и отвагу. В сентябрьском бою 1941 г. перед группой пограничников была поставлена задача уничтожить землянки и палатки немцев за высотой Места-Тунтура. В этом бою т. Калинин будучи командиром отделения, он со своим отделением выдвинулся к землянкам первым и разгромил 3 землянки, в которых было до 25 человек финнов. В этом бою он показал мужество и отвагу, умение командовать отделением. В боевой операции, которая проходила по подрыву моста и уничтожению гарнизона, Калинин выполняя задачу с отделением по разведке в подходе к мосту, на пути движения он с отделением уничтожил 2 землянки в которых находилось до 30 фашистов. Его группа потерь не имела.
В боевой операции проходившей всем составом батальона в ноябре 1941 нарда т. Калинин со своим отделением вел десятичасовой оборонительный бой, отделение уничтожило до 40 фашистов. А когда немцы пошли на высоту атакой, Калинин с возгласом «За Родину! За Сталина!» броском гранаты лично уничтожил 4 немцев. Атака немцев захлебнулась.

Во всех боевых операциях по тылам противника группы действовали  в суровых климатических условиях севера перенося тяжелые лишения, не имея продовольствия. Калинин показывал бойцам пример в бою. Когда батальон готовился к операции в ноябре месяце Калинин был болен, но он отказался остаться на КП батальона и пошел вместе с группой на выполнение боевого заданию.